环境科学  2016, Vol. 37 Issue (10): 3899-3905   PDF    
引用本文
孙秀梅, 宋广清, 席宏波, 周岳溪, 牛远方 . 2-丁烯醛生产废水中溶解性有机物的分级解析[J]. 环境科学,2016, 37(10): 3899-3905.
SUN Xiu-mei, SONG Guang-qing, XI Hong-bo, ZHOU Yue-xi, NIU Yuan-fang . Classification and Analysis of Dissolved Organic Matter in 2-Buternal Manufacture Wastewater[J]. Environmental Science,2016, 37(10): 3899-3905.
2-丁烯醛生产废水中溶解性有机物的分级解析
孙秀梅1,2 , 宋广清1,2 , 席宏波2 , 周岳溪2 , 牛远方3     
1. 北京师范大学水科学研究院, 北京 100875;
 2. 中国环境科学研究院水污染控制技术研究中心, 北京 100012;
 3. 中国石油吉林石化公司电石厂, 吉林 132022
收稿日期: 2016-02-28; 修订日期: 2016-05-21
基金项目: 国家水体污染控制与治理科技重大专项（2012zx07201-005）
作者简介: 孙秀梅(1990~), 女, 博士, 主要研究方向为水污染控制, E-mail:sunxiumei.cool@163.com
通讯联系人, 周岳溪, zhouyuexi@263.net
摘要: 采用超滤膜法将2-丁烯醛生产废水中的有机物分为相对分子质量不同的7个级分，并应用溶解性有机碳（dissolved organic carbon，DOC）、紫外吸收光谱（ultraviolet spectrum，UV）、傅里叶变换红外光谱（fourier transform infrared spectrometer，FT-IR）和气相色谱/质谱联用仪（gas chromatography with mass spectrometry，GC-MS）技术对不同相对分子质量区间的有机物所占比例及物质结构进行了研究.结果表明，废水中相对分子质量 < 1×103的有机物所占比例最高，达到88.57%；采用GC-MS对废水中相对分子质量 < 1×103的级分进行分析，定性出27种化合物，包含醛、酮、酯、醇、酚、酸、烷烃类及其他苯系物等，其峰面积占有机物峰面积总和的比例分别为6.9%、5.3%、35.4%、13.2%、4.6%、0.4%、1.7%、16.8%，总和为84%. UV和FT-IR分析结果均显示不同相对分子质量区间的光谱吸收特征没有明显差别，级分中存在含有不饱和双键、羟基、羰基化合物及芳香族化合物，与GC-MS检测结果相吻合.研究结果为废水处理工艺的开发与优化提供了重要的指导作用.
关键词: 2-丁烯醛生产废水      超滤膜法      气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)      紫外吸收光谱(UV)      红外光谱(FT-IR)     
Classification and Analysis of Dissolved Organic Matter in 2-Buternal Manufacture Wastewater
SUN Xiu-mei1,2 , SONG Guang-qing1,2 , XI Hong-bo2 , ZHOU Yue-xi2 , NIU Yuan-fang3     
1. College of Water Sciences, Beijing Normal University, Beijing 100875, China;
 2. Research Center of Water Pollution Control Technology, Chinese Research Academy of Environmental Sciences, Beijing 100012, China;
 3. Calcium Carbide Factory of Jilin Petrochemical Company, Petro China, Jilin 132022, China
Abstract: The dissolved organic matters from 2-buternal manufacture wastewater were fractionated into seven fractions by ultra-filtration membrane separation. The amounts and structural compositions of organic compounds in different molecular weight ranges were characterized by dissolved organic carbon (DOC), ultraviolet spectrum (UV), Fourier transform infrared spectrometer (FT-IR) and gas chromatography with mass spectrometry (GC-MS). The results showed that the fraction of molecular weight less than 1×103 had the largest proportion in the wastewater, and occupied 88.57% of the DOC. There were 27 kinds of compounds qualitatively analyzed by GC-MS, mainly including aldehyde, ketone, ester, alcohol, phenol, organic acid, alkane and other heterocyclic compounds. The proportions of compounds of peak area accounting for total peak area of organic matters were 6.9%, 5.3%, 35.4%, 13.2%, 4.6%, 0.4%, 1.7% and 16.8% respectively, adding up to 84%. The analysis of UV and FT-IR demonstrated that the spectral absorptive characteristics of organic compounds from different fractions were not significantly different. The fractions contained carbonyls, hydroxys and aromatic compounds, which was consistent with the qualitative analysis of GC-MS. The results of this study provide an important guidance for the development and optimization of 2-buternal manufacture wastewater treatment process.
Key words: 2-buternal manufacture wastewater      ultra-filtration technology      gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)      ultraviolet spectrum(UV)      fourier transform infrared spectrometry(FT-IR)     

2-丁烯醛俗称巴豆醛，是一种重要的有机化工原料，工业上主要用于生产丁醛、丁醇、2-乙基己醇、山梨酸、3-甲氧基丁醇、丁烯酸、喹哪啶、顺丁烯二酸酐及吡啶系产品等[1].国内主要采用乙醛缩合法生产2-丁烯醛[2]，生产过程中产生的废水采用焚烧法处理[3]，由于热值较低，处理时需要补充辅助燃料，成本较高；且废水中有机物浓度高，组分复杂，焚烧过程中与空气中的氧气反应或者有机物焚烧不完全分解产生其他的有毒有害气体[4]，会对环境造成二次污染，探究更经济环保的废水处理工艺已显得刻不容缓.有报道显示水处理工艺的选择与有机物的相对分子量分布息息相关[5~7]，如张定定等[8]研究废水深度处理过程中的有机物相对分子量分布变化发现，不同的处理工艺单元对不同相对分子量区间的有机物有效去除效果不同.因此，弄清废水中有机物的相对分子量分布及物质结构对废水处理工艺的选择具有指导意义.

国内外关于水源水和城市污水中有机物的相对分子量分布研究较多，如董秉直等[9]研究混凝粉末活性炭联用处理黄浦江水源水发现，混凝单元主要去除大分子量的有机物，粉末活性炭主要去除小分子量的有机物.舒诗湖等[10]发现，臭氧-活性炭工艺可以有效去除天然有机物中相对分子量大于10×103的有机物，但不能去除生物可同化有机碳(AOC). Han等[11]通过研究混凝吸附去除城市污水二级出水中三卤甲烷(THMs)的前驱物发现，混凝吸附不能有效地去除相对分子量小于5×103的级分.可见，水处理工艺对不同相对分子量的有机物去除具有选择性.针对工业废水中的有机物相对分子量分布特性及各处理单元对不同相对分子量有机物的去除已有报道[12, 13]，但2-丁烯醛生产废水中有机物相对分子量的分布特性还鲜见报道.

本文以2-丁烯醛生产废水为研究对象，采用超滤膜法对废水中的有机物进行分子量分级，分析了不同相对分子质量区间的溶解性有机碳(DOC)含量和分布情况.并联用气相色谱/质谱联用仪(GC-MS)、紫外吸收光谱(UV)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)这3种检测分析方法对不同相对分子质量区间级分进行定性分析，了解2-丁烯醛生产废水中不同分子质量有机物的分布及物质结构，以期为水处理工艺的开发和优化提供理论依据.

1 材料与方法 1.1 水样来源及水质

试验水样取自某电石厂2-丁烯醛生产装置脱水塔，其常规水质指标如表 1所示.

表 1 2-丁烯醛生产废水的水质指标 Table 1 Water-quality index of 2-buternal manufacture wastewater

1.2 试验仪器与试剂

仪器：Millipore 8400型超滤杯(美国Millipore公司)；7890/5975c气相色谱质谱联用仪(美国安捷伦公司)；TOC-VCPH型总有机碳分析仪(日本岛津公司)；UV-1700紫外分光光度计(日本岛津公司)；Spectrum100型傅里叶变换红外光谱仪(美国珀金埃尔默公司).

试剂：氢氧化钠、无水硫酸钠、氯化钠均为分析纯(国药集团化学试剂有限公司)，溴化钾为光谱纯(国药集团化学试剂有限公司)，二氯甲烷为色谱纯(J.T. Baker公司).

1.3 试验方法

相对分子量分布的测定方法：采用超滤膜法进行相对分子量分布的测定.超滤膜使用前用质量浓度为50 g ·L-1 NaCl溶液浸泡30 min (光滑面向下)，再用超纯水浸泡漂洗3次(每次1 h，光滑面向下)，使用前再用超纯水反复冲洗至洗脱液TOC<0.5 mg ·L-1.并将水样调至中性，稀释至一定浓度，用0.45 μm微滤膜过滤后，分别通过截留相对分子质量为100×103、30×103、10×103、5×103、3×103、1×103的超滤膜.各相对分子质量区间的有机物含量用差减法计算.超滤杯的有效容积为400 mL，有效过滤面积为41.8 m2，内有磁力搅拌装置，高纯氮气作为压力驱动力，过滤压力为0.15 MPa.

GC-MS检测方法：取7种不同相对分子质量的滤液各50 mL，加入5 g干燥NaCl，混匀后，用二氯甲烷萃取6次(每次5 mL)，萃取相经无水硫酸钠干燥后利用氮吹仪浓缩至1 mL，待GC-MS检测分析；选用HP-5MS UI色谱柱(30 m×250 μm×0.25 μm)；柱温箱升温程序：40℃保持1 min，以10℃ ·min-1升至280℃，保持2 min，总时间为27 min；柱流速为1.2 mL ·min-1；进样口温度为260℃，分流比为10 :1，四级杆温度为150℃，离子源温度为230℃，电离电压为70 eV，辅助通道温度为280℃，采用全扫描方式(Scan)，扫描质量范围为10~700 u，载气为高纯氦气(99.999%).

红外光谱检测方法：称取200 mg研磨好的KBr干燥粉末放入压片模具，然后利用10 t压力压制1 min，制成空白KBr压片以扣除红外光谱背景值；不同相对分子质量区间的水样于40℃干燥箱中烘干，水样烘干后残渣样品与200 mg KBr粉末混合均匀后压片.采用Spectrum100型FT-IR光谱仪检测分析，扫描范围4000~450 cm-1.

1.4 分析测定方法

COD采用快速消解法测定，BOD5采用无汞压力法测定，SS采用重量法测定，pH值采用FE30 pH计(梅特勒-托利多上海有限公司)测定；DOC是指经0.45 μm微滤膜过滤后的TOC值，TOC采用TOC-VCPH型总有机碳分析仪(日本岛津公司)测定；紫外-可见光谱采用UV-1700紫外可见分光光度计(日本岛津公司)测定.

2 结果与讨论 2.1 各级分的溶解性有机碳(DOC)分布

原水的DOC浓度为34300 mg ·L-1，采用超滤膜法测定的各相对分子质量区间DOC分布及所占比例如图 1所示.

图 1 各相对分子质量区间DOC分布及所占比例 Fig. 1 Percentage and distribution of DOC in different molecular weight fractions

由图 1可见，废水中相对分子质量小于1×103的有机物所占比例明显高于其他各相对分子质量区间，其DOC浓度占原水DOC的88.57%.相对分子质量为1×103～3×103、3×103～5×103、10×103～30×103、30×103～100×103区间内的有机物所占比例相当，其DOC浓度分别占原水DOC的2.86%、3.21%、2.1%、1.57%，相对分子质量为5×103～10×103、>100×103区间内的有机物所占比例相对较少，其DOC浓度分别仅占原水DOC的0.7%、0.99%.上述结果表明，废水中主要以相对分子质量小于1×103的有机物为主.罗晓鸿等[14]对各净水工艺对不同相对分子量区间有机物的去除效果研究结果表明：生物处理对相对分子量区间小于500和3×103～10×103的有机物去除效果显著，活性炭吸附对相对分子量区间0.5×103～3×103的有机物去除效果较好，混凝沉淀对相对分子量区间10×103～100×103的有机物去除率最高.董秉直等[15]发现混凝处理优先去除大分子有机物，粉末活性炭对大小分子有机物都能有效去除，臭氧主要氧化大分子量有机物，生物处理没有相对分子量变化规律. Vidal等[16]采用厌氧生物处理纸浆废水后，相对分子质量小于1×103的级分，COD和色度降低，相对分子质量区间1×103～10×103的级分，COD和色度基本没有变化，相对分子质量大于10×103的级分，COD和色度反而增加了14%和5%.由此可见，不同的水处理单元对相对分子质量级分去除效果不同. 2-丁烯醛生产废水浓度较高，分子质量分布主要集中在小于1×103，可以采用厌氧和好氧生物处理相对分子量较小的有机物，臭氧或者混凝沉淀去除较大分子质量的有机物.然而，分子质量分布相似的不同水质采用同种水处理工艺，效果却不同，这可能与相对分子质量区间有机物的结构类型有关[17~19].

2.2 GC-MS定性分析

为了进一步了解废水中有机物的分子结构信息，本研究对1.3节预处理后各相对分子质量级分进行GC-MS检测分析，试验结果发现不同相对分子质量区间的有机物分布没有显著差异.因此，以相对分子质量小于1×103的级分为例，对有机物进行定性分析，GC-MS全扫描分析的总离子流色谱图如图 2所示，结合标准物质与NIST05数据库初步定性出27种物质，定性结果如表 2所示.

图 2 总离子流(TIC)色谱图 Fig. 2 Total ion current(TIC) chromatogram

表 2 有机物成分及峰面积所占比例 Table 2 Compositions and percentage of peak area for organic matters

由图 2及表 2可知，废水中相对分子质量小于1×103的级分中主要定性出27种有机化合物，包含醛、酮、酯、醇、酚、酸、烷烃类及其他苯系物，种类繁多，其中醛类物质较多，酮类、酯类物质次之，有机物主要是含有不饱和碳碳双键、羰基、羧基及苯环类的难降解有机物，各类物质峰面积占有机物峰面积总和的比例分别为6.9%、5.3%、35.4%、13.2%、4.6%、0.4%、1.7%、16.8%, 总和为84%.

2.3 紫外光谱分析

有机化合物分子中含有的某种特征基团会在紫外吸收光谱中呈现出具有特征性的吸收带，从而能推断出化合物的分子结构. 2-丁烯醛生产废水各相对分子质量区间有机物在200～400 nm波长范围内的紫外可见光谱图见图 3.

图 3 各相对分子质量区间的紫外吸收光谱 Fig. 3 UV absorption spectra of different molecular weight fractions

由图 3可以看出，不同相对分子质量区间的有机物的紫外可见光谱图都显示了非常相似的光谱特征，有机物的吸收光谱较宽，吸光度随着波长的增加先上升后下降.紫外光谱最大吸收峰位于230 nm附近，这可能是各级分存在含不饱和双键官能团的有机物所导致的[20~22]，随着相对分子质量区间减小，有机物紫外吸收峰的吸光度稍微下降，说明更多的不饱和双键共轭结构对于紫外光的吸收能力更强.在270~280 nm范围出现吸收光谱较宽的肩峰，此区域的紫外吸收峰可能源自于含有羰基或共轭羰基基团[23~27]，验证了废水中存在2-丁烯醛、3-羟基丁醛、2-乙烯基-2-丁烯醛、(E, E)-2, 4-己二烯醛、5-甲基呋喃醛等有机物.

2.4 红外光谱分析

不同相对分子质量区间的傅里叶变换红外光谱图如图 4所示.红外光谱的吸收峰可以反映出废水中有机物所含的官能团，通过已有研究中关于主要红外吸收带的解析结果[28~36]，对各相对分子质量区间有机物的红外光谱图进行分析.

图 4 各相对分子质量区间的红外光谱图 Fig. 4 FT-IR spectra of different molecular weight fractions

从图 4可以看出，废水中相对分子质量大于1×103级分的光谱图在610～680 cm-1之间的特征吸收峰略有突显，该频段的吸收峰归属于腐殖酸，说明废水中相对分子质量大于1×103级分中含有腐殖酸.不同相对分子质量级分在其他波带都显示了非常相似的红外光谱特征. 3400 cm-1处的宽峰是由于废水中有机物中醇、酚或者含羧基类化合物上的H—OH伸缩振动引起的，1000~1350 cm-1之间的吸收峰归属于醇上的—C—O的伸缩振动引起的，说明级分中含有醇类物质.芳环的特征区1450～1600 cm-1和指纹区680～880 cm-1均存在吸收峰，说明该废水中含有芳香族化合物. 2850～3000 cm-1之间的峰代表了饱和脂肪族结构中—CH基团的存在. 1725 cm-1处的吸收峰表明废水中含有—C O基团，主要是由醛类、酮类、酸类及醌类化合物贡献的. 1640～1700 cm-1之间存在的特征吸收峰不仅验证了有机物中存在—C O基团，还显示了C C双键的存在，这可能是2-丁烯醛、(E, E)-2, 4-己二烯醛、山梨酸乙酯等有机物所贡献的；醚键在1310～1020 cm-1区间一般有两个强吸收带，高波数带一侧是其不对称伸缩振动，低波数带一侧是对称伸缩振动，而废水光谱在此区域有4个弱吸收峰，此处不符合醚键的特征吸收，因此，可以初步判断出废水中不存在醚类物质.

3 结论

(1)根据DOC分布，废水中主要以相对分子质量小于1×103的有机物为主，其占原水DOC浓度的88.57%.采用GC-MS对废水中相对分子质量小于1×103的级分进行检测分析，通过NIST05数据库和标准物质定性出27种化合物，包含醛、酮、酯、醇、酚、酸、烷烃类及其他苯系物等，种类繁多，其中醛类物质较多，酮类、酯类物质次之，各类物质峰面积占有机物峰面积总和的比例分别为6.9%、5.3%、35.4%、13.2%、4.6%、0.4%、1.7%、16.8%, 总和为84%.

(2)不同相对分子质量区间的有机物紫外吸收光谱、红外光谱均没有明显差别.紫外吸收光谱显示废水中存在含有不饱和双键、羰基及共轭羰基基团化合物，红外光谱分析表明废水中存在着含有不饱和双键、羰基、羟基基团化合物及芳香族化合物，其结果与GC-MS检测结果相吻合.

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