2019, Vol. 40
2. 同济大学污染控制与资源化研究国家重点实验室, 上海 200092
2. State Key Laboratory of Pollution Control and Resource Reuse, Tongji University, Shanghai 200092, China
氯消毒技术的应用是目前保证城镇供水安全最常见的水处理措施.该技术极大降低了以水为媒介的疾病发病率, 但也由此引发了一系列负面后果, 如消毒副产物(disinfection by-products, DBPs)的产生[1~3].近年来, 随着科学研究的不断深入以及生活水平的快速提高, 饮用水中消毒副产物的问题得到越来越多的重视[4, 5].卤乙酰胺(haloacetamides, HAcAms)是继卤乙腈(HANs)、卤代硝基甲烷(HNMs)和N-亚硝基二甲胺(NDAM)之后发现的高毒性含氮消毒副产物(N-DBPs), 主要由水中的溶解性有机氮(DON)与消毒时所投加的消毒剂反应生成[6~8].毒理学研究表明, 相对于卤乙酸(HAAs)、三卤甲烷(THMs)、卤代呋喃酮(MX)等含碳消毒副产物(C-DBPs)及HANs、HNMs等N-DBPs, HAcAms具有更高的细胞毒性和遗传毒性, 且在饮用水中已被广泛检出[9~13].三氯乙酰胺(TCAcAm)是HAcAms中较为常见的一种, Zhang等[14]通过代谢组学方法考察并发现TCAcAm的毒性显著高于三氯甲烷等传统DBPs, 因此亟需寻找一种高效的水处理技术降解饮用水中的TCAcAm.
近年来, 采用高级还原技术(advanced reduction processes, ARPs)降解污染物已成为水处理领域的研究热点之一[15]. ARPs是指利用一定手段(例如UV辐照)活化还原剂, 从而产生强还原性自由基并高效还原目标污染物的过程[16, 17]. ARPs在降解水中1, 2-二氯乙烷、砷、2, 4, 6-三氯苯酚、高氯酸盐、硝酸盐以及全氟辛烷磺酸等方面均效果显著[18~22]. Liu等[18]通过UV与Na2SO3等还原试剂结合处理(1, 2-DCA), 在pH为11的条件下对1, 2-DCA的脱氯率达到90%以上; Vellanki等[21]通过UV/Na2SO3处理高氯酸盐和硝酸盐, 亦发现UV-L/亚硫酸盐可降解高氯酸盐和硝酸盐等无机物质, 并且效果随着pH的提高而改善.然而, UV/Na2SO3体系对饮用水中高毒性有机消毒副产物TCAcAm的处理特性如何尚不明确.
基于此, 本文采用UV/Na2SO3高级还原体系降解高毒性含氮消毒副产物TCAcAm, 在探究不同条件下TCAcAm降解效能的同时, 明确其反应机制, 以期为开拓饮用水中卤代N-DBPs的还原控制技术方法提供技术支撑.
1 材料与方法 1.1 实验材料TCAcAm(纯度>98%), 缓冲盐Na2HPO4、KH2PO4、Na2CO3和NaHCO3(分析纯), 萃取剂甲基叔丁基醚(MTBE, 色谱纯)均购自于阿拉丁工业公司(中国, 上海); Na2SO3为麦克林公司产品(中国, 上海); 超纯水由Millipore Milli-Q Gradient水净化系统(Billerica, MA)制备, 电阻率为18.2 MΩ·cm; 紫外辐照计购自北京师范大学光电仪器厂(中国, 北京). Na2SO3溶液与目标污染物溶液均现配现用.
1.2 实验方法实验前UV预热至少30 min, 保证紫外光的稳定输出(UV主波长为254 nm, 额定工作电压220 V), 测量烧杯底部的光强.反应在500 mL烧杯中进行, 倒入500 mL配置好的缓冲液, 将缓冲溶液放在水浴锅内加热至25℃, 待15 min后取出.用电子天平称取一定量TCAcAm固体, 溶于超纯水中制成目标污染物母液, 将配置好的TCAcAm母液加入缓冲溶液中, 温和搅拌1 min后取样测量TCAcAm初始浓度, 并加入还原剂Na2SO3, 在不同时间点取样, 检测其浓度.为研究高级还原技术对TCAcAm降解效果的影响, 进行不同光强(150、250、350和450 μW·cm-2)、不同Na2SO3投加剂量(0.50、0.75、1.00和2.00 mmol·L-1)以及不同pH(pH 6、pH 7、pH 8和pH 9)降解TCAcAm的实验.所有实验均重复2次, 结果取平均值.
缓冲盐：pH为6、7、8的反应溶液由Na2HPO4和KH2PO4配制, pH为9的反应溶液由Na2CO3和NaHCO3配制.
本实验溶液为模拟实际情况, 不采用氮气曝气去除溶解氧.
1.3 分析方法在目标的各时间点对水样中TCAcAm进行定量分析.取10 mL反应样品, 并使用2 mL的MTBE进行萃取, 然后使用多管涡旋混合器(DMT-2500, 中国上海)振荡5 min, 转速为2 300 r·min-1, 静置5 min后取样, 通过气相色谱质谱进行分析测定.气相色谱质谱仪器设置条件如下：检测仪器为GC-MS(QP2020, 岛津), 色谱柱为RTX-5MS毛细管柱(柱长30 m, 内径0.25 mm, 膜厚2.5 μm).检测条件载气为高纯氦气, 载气流量控制方式为压力控制, 载气流速58 mL·min-1, 进样量1 μL, 进样方式为无分流, 进样口温度为180℃, 质谱检测器温度为250℃, 离子源为电子轰击离子源(EI)电子能量为70 eV, 扫描质量范围m/z为30~300 u, 检测模式为选择离子检测(SIM).升温程序初始温度为40℃, 保持10 min, 再以20 ℃·min-1的速率升温至200℃, 保持2 min[23].通过离子色谱仪(Dionex ICS-1000, 美国)定量氯离子.实验数据使用Origin 9.0软件进行拟合.
2 结果与讨论 2.1 UV/Na2SO3体系降解TCAcAm 2.1.1 光强的影响在pH为9, 还原剂Na2SO3投加剂量为1.00 mmol·L-1的条件下, 通过调节UV254的光强, 考察120 min反应周期内初始质量浓度为200 μg·L-1的TCAcAm降解效果, 如图 1(a)所示.实验数据显示, 反应进行5 min时, 在光强为150 μW·cm-2条件下, TCAcAm的降解率仅有16.0%, 而在光强为450 μW·cm-2条件下, TCAcAm的降解率达到51.4%.这表明本实验反应速率与光照强度正相关, 即光照强度越大, 反应速率越快.随着反应时间延长, 不同光强对TCAcAm的降解趋于平衡, 且于90 min时被降解完全.在反应30 min内符合拟一级反应动力学特征, 按照一级反应动力学公式ln(ρ0/ρ)=K·ti将实验数据进行拟合[图 1(b)和表 1].
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(a)不同光强降解TCAcAm效果; (b)不同光强降解TCAcAm的ln(ρ0/ρ)与时间的关系 图 1 光强对TCAcAm降解效果的影响 Fig. 1 Effect of UV irradiation intensity on the degradation of TCAcAm |
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表 1 不同光强下TCAcAm的一级反应动力学参数 Table 1 Kinetic parameters of TCAcAm photodegradation at different UV irradiation |
本实验结果表明, 虽然不同光强均能在90 min内降解TCAcAm, 但在30 min内不同光强对其降解的速率仍有差距.从表 1可以看出, 在实验范围内反应速率常数K随着光强的增加而增大, 反应速率加快.这是因为在一定的光强范围内, 随着光强的增加, UV活化还原剂产生的强还原性自由基增多, 从而TCAcAm的降解速率加快[20, 24~27].本实验发现, 随着光照时间的增加, 降解效率均逐步提升, 最终趋向于100%, 但反应速率逐步降低.这说明, 光强的大小会影响还原性自由基的产生, 尤其在实验初期, 光强对TCAcAm的降解有显著影响.因此确定在实验范围内, 最佳光强为450 μW·cm-2.
2.1.2 还原剂投加剂量的影响在确定合适光强后, 进一步考察了UV/Na2SO3体系中还原剂投加剂量对TCAcAm降解效果的影响, 结果如图 2所示.在pH为7、光强为450 μW·cm-2条件下, 当Na2SO3投加剂量为0.50 mmol·L-1时, UV/Na2SO3体系无法高效降解水中的TCAcAm, 这是因为投加的Na2SO3会先与溶解氧快速反应生成硫酸钠[式(1)][20], 水中的溶解氧抑制了UV/Na2SO3的降解效果[26]. 25℃下超纯水中饱和溶解氧的含量为8.25 mg·L-1, 对应式(1)可得溶解氧需消耗Na2SO3约0.52 mmol·L-1, 即水中溶解氧和TCAcAm竞争UV/Na2SO3体系中的Na2SO3[26].因此, 当投加的还原剂剂量低于0.50 mmol·L-1时, 溶液中可能不存在亚硫酸根离子, 可假设此时紫外还原体系未能成功建立, 但亚硫酸根离子固定了水中的游离氧, 对后续高级还原产生的水合离子等强还原性物质起到保护作用.实验数据显示, 当Na2SO3的投加剂量高于0.50 mmol·L-1时, UV/Na2SO3体系发挥作用.当反应120 min时, 在Na2SO3的投加剂量为0.75、1.00和2.00 mmol·L-1条件下, 水中的TCAcAm的降解率分别为19.0%、33.8%和46.7%.
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(a)不同投加量降解TCAcAm效果; (b)不同投加量降解TCAcAm的ln(ρ0/ρ)与时间的关系 图 2 投加剂量对TCAcAm降解效果的影响 Fig. 2 Effect of dosage on the degradation of TCAcAm |
结果表明, 当投加的还原剂剂量高于0.50 mmol·L-1时, TCAcAm的降解效果在反应120 min内符合拟一级反应动力学特征, 按照一级反应动力学公式ln(ρ0/ρ)=K·ti将实验数据进行拟合[图 2(b)和表 2].从表 2可明显看出, 在实验范围内反应速率常数K随着还原剂投加剂量的增加而增大, 反应速率加快.显然, 增加Na2SO3投加剂量增强了TCAcAm的降解效果, 这与Liu等[28]、Xie等[29]和Song等[30]的研究结论相符.由于在实验范围内, Na2SO3投加剂量为1.00 mmol·L-1时, TCAcAm即可被快速降解, UV/Na2SO3体系可稳定发挥作用, 且成倍增加投加剂量并不能使反应速率成倍增加, 所以从降解效果和经济性综合考虑, 在本文后续研究中Na2SO3的投加剂量选择1.00 mmol·L-1.
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(1) |
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表 2 不同投加剂量下TCAcAm的一级反应动力学参数 Table 2 Kinetic parameters of TCAcAm photodegradation at different dosages |
2.1.3 pH值的影响
在确认UV254光强设定为450 μW·cm-2, 还原剂Na2SO3的投加剂量为1.00 mmol·L-1后, 通过配制不同pH的缓冲溶液, 考察120 min反应周期下初始质量浓度为200 μg·L-1的TCAcAm还原降解效果, 结果如图 3所示.
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图 3 pH对TCAcAm降解效果的影响 Fig. 3 Effect of pH on TCAcAm degradation |
本实验结果显示, 反应于60 min后趋于平衡, TCAcAm的降解效率随着pH值的增加而增加.在pH 6的条件下, 反应5 min时TCAcAm的降解率仅为5.4%, 且随着时间的延长, 降解率并无明显变化, 可判断已基本达到反应终点; 在pH 7和pH 8的条件下, 反应30 min时TCAcAm降解率分别达到17.1%和35.8%;在pH 9的条件下, 反应5 min时TCAcAm降解率即可达到51.4%, 当反应30 min时TCAcAm降解率可高达到99.4%, 降解效果最佳.
由此可见, pH值的环境对反应的速率及TCAcAm的最终降解率均有影响, 在实验范围内随着pH值的提高, 反应速率随之提升, 且TCAcAm的最终降解率也有较大提高, 甚至可实现完全降解. Liu等[31]认为, 由于还原性自由基对降解效率有着至关重要的影响, 而pH值可影响吸光度, 从而影响还原性自由基的产生, 因此pH值升高, 降解效率也随之升高. Vellanki等[32]认为与降解反应有关的自由基是由溶液中的SO32-生成的, SO32-浓度随着pH值升高而增加, 从而增加还原性自由基的生成.而本次实验结果同样表明, pH对自由基的生成有着至关重要的影响, ARP在碱性条件下降解TCAcAm时可获得较好的降解率, 这与Li等[25]和Liu等[27]的研究结论亦相符.
2.2 UV/Na2SO3体系对TCAcAm的降解效果分析为进一步证明UV/Na2SO3体系对TCAcAm具有高效还原降解效果, 通过多次对比实验, 考察了在pH 9的条件下TCAcAm自然水解的效果以及单独使用UV照射和Na2SO3还原时, TCAcAm的降解效果, 结果如图 4所示.
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(a)不同方式降解TCAcAm效果; (b)UV/Na2SO3体系下TCAcAm与Cl-浓度变化 图 4 TCAcAm的降解效果 Fig. 4 Degradation of TCAcAm |
本实验结果表明, 在碱性条件下TCAcAm会发生轻微水解, 单独使用UV照射和Na2SO3还原并不能快速降解TCAcAm, 但使用UV/Na2SO3体系降解TCAcAm时, TCAcAm可被迅速降解完全.在单独采用UV光或Na2SO3降解TCAcAm的实验中, TCAcAm在30 min内不能被快速降解的主要原因是TCAcAm化学结构中的C—Cl键具有较高键能, 且在诱导效应上属于吸电子基团, 而该研究所选取的UV光照剂量与还原剂Na2SO3并不能提供足够的能量使C—Cl键断裂.本实验数据表明, 在自然条件下反应120 min时TCAcAm仅能水解9.8%, 这与之前Chu等[33]的研究结论相符; 而在UV/Na2SO3体系下反应5 min时, TCAcAm降解率达到47.9%, 反应30 min时, TCAcAm降解率高达99.4%.通过多次的对比分析, 发现在pH为9, Na2SO3投加剂量为1.00 mmol·L-1, UV254光照强度为450 μW·cm-2的条件下, UV/Na2SO3高级还原体系可经济、快速降解TCAcAm.
已知TCAcAm在碱性条件下会发生部分水解, 但实验数据表明在pH 9的条件下, UV/Na2SO3体系明显加快并提高TCAcAm的降解率, 因此在反应体系中水解路径并不占主导地位, TCAcAm水解形成TCAA(图 5, 路径1)是次要反应机制[33].
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图 5 TCAcAm降解路径 Fig. 5 Reaction pathways of TCAcAm |
结果表明Na2SO3经过UV活化后产生的还原性自由基可将TCAcAm脱卤[31], 图 4(b)中Cl-的浓度变化也证明了这一点.在碱性条件下, 经UV光照后产生的还原性自由基量大大提高, 这是因为溶液的pH值会影响水中S元素的存在形式, 在碱性条件下Na2SO3中的S主要以SO32-形式存在, SO32-经UV照射后光解产生水合离子(eaq-)和SO3-·[式(2)].当溶液pH在6~9范围内时, 部分SO32-转化为HSO3-[式(3)], HSO3-在UV的照射下又会激发出H·[式(4)][15].在一般还原脱卤反应中, TCAcAm应直接被脱氯还原成二氯乙酰胺(DCAcAm), 见图 5路径2.但在整个降解过程中未发现DCAcAm的显著产生, 这可能是因为eaq-与H·并不是体系中起主导作用的自由基. Yazdanbakhsh等[20]在利用UV/Na2SO3体系降解2, 4, 6-三氯苯酚时发现SO3-·的还原性远大于eaq-与H·.
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(2) |
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因此假设在UV/Na2SO3体系降解TCAcAm中SO3-·起主导作用, 将TCAcAm降解生成一种未知物质(图 5, 路径3).本实验室前期的研究发现, 当水中存在SO3-·时, TCAcAm会与SO3-·发生双分子亲核取代反应, 形成一种新的产物, 即2-磺酸基-2, 2-二氯乙酰胺(DCAcAm-sulfonate)[34]. Song等[30]在研究全氟辛酸降解过程中也推测出类似产物.因此, 笔者推测UV照射后产生的强亲核基团SO3-·直接由背面进攻TCAcAm的仲碳原子, C—S键的形成与C—Cl键的断裂同时发生, 此时形成一种不稳定的一碳五键的反应中间体, 随后Cl-离去, 形成最终产物DCAcAm-sulfonate, 完成取代反应.由此推测其可能的降解路径(路径3)如图 5所示, 后续研究将对TCAcAm的降解产物做进一步鉴定.
3 结论(1) 相比于单独使用UV和单独投加还原剂, UV/Na2SO3体系中产生的强还原性SO3-·可高效降解TCAcAm, 实现TCAcAm的快速还原.
(2) 在UV/Na2SO3体系中, 光强对TCAcAm的降解有一定影响, 在反应初期较为明显, 前30 min内TCAcAm的降解率随着光强的增加而显著增加.
(3) 在UV/Na2SO3体系中, 当还原剂Na2SO3投加剂量大于0.50 mmol·L-1时, 对TCAcAm的降解效果明显, 且TCAcAm的降解效率随着投加剂量的增加而提高.
(4) 通过对比不同实验条件下TCAcAm的降解效果, 发现pH值对UV/Na2SO3体系的还原效果影响明显, 在碱性条件可以大幅提升TCAcAm的降解速率和最终降解效果.
(5) UV/Na2SO3体系可高效还原卤代有机物, 对降解饮用水中卤代DBPs具有一定的指导意义.
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